Ο όσιος Σίμων διέλαμψε στο Περιβόλι της Παναγίας προς το τέλος του 13ου αιώνα, αιώνα που το Βυζάντιο ήταν εξασθενημένο και διαιρεμένο εξ αιτίας των Σταυροφοριών και η πρωτεύουσα της αυτοκρατορίας είχε μεταφερθεί στην Νίκαια. Εγκατέλειψε λοιπόν ο Σίμων την ματαιότητα αυτού του κόσμου και μετέβη στο Άγιον Όρος για να αγωνισθεί για την σωτηρία της ψυχής του πλάι σ’ έναν πνευματικό πατέρα. Διάλεξε Γέροντα όχι απλώς έμπειρο στους ασκητικούς αγώνες αλλά αυστηρό και απαιτητικό, και του υποτάχθηκε ψυχή τε και σώματι, ωσάν ο Γέροντας να ήταν ο ίδιος ο Θεός.
Η υποδειγματική υπακοή, η ταπείνωση, η αγάπη για τον Γέροντά του, ο οποίος συνεχώς του επεφύλασσε επιπλήξεις και καμιά φορά ακόμη και ξυλοδαρμούς, σύντομα τον ανύψωσαν σε υψηλό βαθμό αρετής και κίνησαν τον θαυμασμό των αγιορειτών μοναχών· μέχρι κι ο ίδιος ο Γέροντάς του έπαψε τελικά να τον θεωρεί υποτακτικό και του φερόταν ως συναγωνιστή στον πνευματικό αγώνα.
Οι τιμές αυτές δεν ταίριαζαν όμως σ’ εκείνον που είχε επιλέξει να ασπασθεί την εξουθένωση και το πάθος του Χριστού· πήρε λοιπόν ο Σίμων ευλογία και αναχώρησε για να εγκαταβιώσει μόνος μόνω τω Θεώ. Μετά μεγάλη αναζήτηση, επέλεξε να εγκαταβιώσει σε σπήλαιο στενό και υγρό στην δυτική πλαγιά του Άθω, 300 μέτρα πάνω από την θάλασσα. Εκεί αγωνίσθηκε με καρτερία κατατροπώνοντας νυχθημερόν τις αδιάκοπες επιθέσεις των δαιμόνων, με μόνο όπλο την πίστη, την ελπίδα και την επίκληση του παντοδύναμου Ονόματος του Κυρίου ημών Ιησού Χριστού.
Μια νύχτα, μερικές ημέρες πριν την εορτή των Χριστουγέννων, ο άγιος είδε ένα άστρο να αποσπάται ξαφνικά από τον ουρανό, να κατέρχεται και να στέκεται πάνω από τον απόκρημνο βράχο απέναντι από το σπήλαιο. Φοβούμενος ότι επρόκειτο για νέα παγίδα του Πονηρού, ο οποίος συχνά μεταμορφώνεται σε άγγελο φωτός, ο ασκητής δεν πίστευσε στο σημείο, το οποίο εμφανίσθηκε πολλές φορές τις επόμενες νύχτες, μέχρι την παραμονή των Χριστουγέννων, οπότε το φωτεινό άστρο κατέβηκε πάνω στον βράχο όπως το άστρο της Βηθλεέμ και ακούσθηκε φωνή εξ ουρανού που έλεγε: «Μη δυσπιστείς, Σίμων, δούλε πιστέ του Υιού μου! Είδε το σημείο αυτό και μην εγκαταλείψεις τον τόπο αυτό για να βρεις περισσότερη ησυχία, καθώς ήταν η πρόθεσή σου, διότι εδώ επιθυμώ να ιδρύσεις το κοινόβιό σου για την σωτηρία πολλών ψυχών». Μετά την άμεση αυτή διαβεβαίωση από την φωνή της Θεοτόκου, ο Σίμων μετεφέρθη ως εν εκστάσει στην Βηθλεέμ, ενώπιον του Θείου Βρέφους, με τους Αγγέλους και τους Ποιμένες, και όταν συνήλθε, άρχισε δίχως χρονοτριβή την οικοδομή της Νέας Βηθλεέμ.
Λίγο μετά το όραμα αυτό, τρεις αδελφοί από πλούσια οικογένεια της Θεσσαλίας (ή της Μακεδονίας), έχοντας ακούσει να εγκωμιάζουν τις αρετές του αγίου Σίμωνος, ήλθαν και κατέθεσαν στα πόδια του οσίου όλα τους τα υπάρχοντα, ωσάν τρεις νέοι Μάγοι με δώρα, ζητώντας του να τους δεχθεί ως υποτακτικούς του. Κάλεσαν τότε να έλθουν μάστορες οικοδόμοι, οι οποίοι βλέποντας την απόκρημνη και κινδυνώδη τοποθεσία, αρνήθηκαν να αναλάβουν το έργο και κατηγόρησαν τον άγιο ότι είχε χάσει τα λογικά του.
Ένας από τους υποτακτικούς που τους έφερνε να πιουν γλίστρησε ξαφνικά κι έπεσε στον βαθύ γκρεμό. Ήταν παραπάνω από βέβαιο ότι ο μοναχός πέφτοντας σκοτώθηκε και το γεγονός έδειχνε να επιβεβαιώνει τις κατηγορίες των μαστόρων· πόση όμως υπήρξε η κατάπληξή τους όταν είδαν, χάρις στις προσευχές του αγίου Σίμωνος, τον μοναχό να ανεβαίνει στην απέναντι πλαγιά, σώος και αβλαβής, κρατώντας στο χέρι άθικτη την κανάτα με το κρασί και το γεμάτο ποτήρι που ετοιμαζόταν να τους προσφέρει πριν πέσει. Μεταστράφηκε η γνώμη των οικοδόμων, έγιναν μοναχοί και είχαν πολλές φορές την ευκαιρία κατά την διάρκεια των εργασιών να διαπιστώσουν ότι ο Θεός χάριζε μεγάλες δυνάμεις στον πιστό δούλο του Σίμωνα.
Από τον Συναξαριστή
Η ανοικοδόμηση περατώθηκε και η Νέα Βηθλεέμ άρχισε να κατοικείται από μεγάλο αριθμό μοναχών, όταν μια ημέρα έφθασαν Σαρακηνοί πειρατές. Ο άγιος Σίμων πήγε να τους προϋπαντήσει με δώρα, ελπίζοντας να τους πείσει να μην λεηλατήσουν την μονή. Η πλεονεξία όμως των πειρατών δεν ικανοποιήθηκε με τα δώρα, και οι Σαρακηνοί επιτέθηκαν στον άγιο· παρευθύς τυφλώθηκαν όλοι και παρέλυσε το χέρι εκείνου που με το ξίφος είχε απειλήσει τον όσιο. Χάρις στις προσευχές του ανθρώπου του Θεού, θεραπεύθηκαν και ξαναβρήκαν το φως τους, μετανόησαν, βαπτίσθηκαν και ασπάσθηκαν όλοι τον μοναχικό βίο.
Επί σειρά ετών ο άγιος Σίμων κατέδειξε την χάρη που του έδινε ο Θεός, με πολλά θαύματα, με προοράσεις και κυρίως με την φωτεινή διδαχή του. Εκοιμήθη ειρηνικά εν Χριστώ, παρουσία όλων των μαθητών του, τους οποίους είχε συγκεντρώσει για να τους συμβουλεύσει για μια τελευταία φορά να τηρούν όσα τους παρέδωσε μετά φόβου Θεού, πίστεως, αμοιβαίας αγάπης και πλήρους υπακοής στον ηγούμενο και πνευματικό πατέρα τους.
Αργότερα, από τον τάφο του αγίου ανέβλυσε ως πηγή ζωογόνων ναμάτων, ευώδες και θαυματουργό μύρο. Οι διαδοχικές καταστροφές της μονής δεν μας άφησαν κάποιο ίχνος του τάφου του ή των τιμίων του λειψάνων. Ωστόσο, ο άγιος δεν έπαυσε ποτέ να είναι αοράτως παρών και πολλές φορές έδειξε την εύνοια και την προστασία του προς τους υπάκουους και την αυστηρότητα και τις επιτιμήσεις του προς τους ασεβείς και τους αμελείς. Την ημέρα της εορτής του, μερικοί βλέπουν καμιά φορά θείο φως να φωτίζει το σπήλαιό του ή να περιβάλλει σαν σκέπη την εικόνα του στον ναό.
Έναν αιώνα μετά την κοίμηση του οσίου, η κόρη του Ιωάννη Ούγγλεση (+1371), δεσπότη της σερβικής ηγεμονίας της Μακεδονίας, που είχε πρωτεύουσα τις Σέρρες, λυτρώθηκε από το πονηρό πνεύμα που εμφώλευε μέσα της χάρις στις πρεσβείες του αγίου Σίμωνος. Από ευγνωμοσύνη, ο δεσπότης Ιωάννης ανοικοδόμησε ναό, μεγάλωσε το μονύδριο του Αγίου Σίμωνος και το προικοδότησε με μεγάλη περιουσία.
Από το βιβλίο: Νέος Συναξαριστής της Ορθοδόξου Εκκλησίας, υπό Ιερομονάχου Μακαρίου Σιμωνοπετρίτου. Τόμος τέταρτος, Δεκέμβριος. Ίνδικτος, Αθήναι, 2005, σελ. 325.